Kabupaten Pamekasan lahir dari proses sejarah yang cukup panjang. Nama Pamekasan sendiri baru dikenal pada sepertiga abad ke 16, ketika Ronggo Sukowati mulai memindahkan pusat pemerintahan dari kraton Labangan Daja ke kraton Mandilaras. Memang belum cukup bukti tertulis yang menyebutkan proses perpindahan pusat pemerintahan sehinga terjadi perubahan nama wilayah ini.
Begitu juga munculnya sejarah pemerintahan di Pamekasan sangat jarang ditemukan bukti-bukti tertulis apalagi prasasti yang menjelaskan tentang kapan dan bagaimana keberadaannya. Munculnya sejarah Pemerintah Lokal Pamekasan, diperkirakan baru diketahui sejak pertengahan abad ke lima belas (15) berdasarkan sumber sejarah tentang lahirnya mitos atau legenda Aryo Menak Sumoyo yang mulai merintis Pemerintahan Lokal di daerah Proppo atau Parupuk Jauh sebelum munculnya legenda ini, keberadaan Pamekasan tidak banyak dibicarakan. Diperkirakan Pamekasan merupakan bagian dari pemerintahan Madura dan Sumenep, yang telah berdiri sejak pengangkatan Arya Wiraraja pada tanggal 13 Oktober 1268 oleh Kertanegara.
Jika pemerintahan lokal Pamekasan lahir pada abad 15, tidak dapat disangkal bahwa Kabupaten ini lahir pada zaman kegelapan Majapahit yaitu pada saat daerah-daerah pesisir di wilayah kekuasaan Majapahit mulai merintis berdirinya pemerintahan sendiri. Berkaitan dengan sejarah kegelapan Majapahit tentu tidak bias dipungkiri tentang kemiskinan data sejarah karena di Majapahit sendiri dalam penataan untuk mempertahankan bekas wilayah pemerintahannya sangat padat kegiatan dengan luas wilayah yang sangat besar.
Saat itu sastrawan-sastrawan terkenal setingkat Mpu Prapanca dan Mpu Tantular tidak banyak menghasilkan karya sastra, sedangkan kehidupan masyarakat Madura sendiri, nampaknya lebih berkembang sastra lisan dibandingkan dengan sastra tulis Graaf (2001) menulis bahwa orang Madura tidak mempunyai sejarah tertulis dalam bahasa sendiri mengenai raja-raja pribumi pada zaman pra-Islam.
Tulisan- tulisan yang kemudian mulai diperkenalkan sejarah pemerintahan Pamekasan ini pada awalnya lebih banyak ditulis oleh penulis Belanda sehingga banyak menggunakan bahasa Belanda kemudian mulai diterjemahkan atau ditulils kembali oleh sejarawan Madura, seperti Zainal Fatah ataupun Abdurrahman. Memang masih ada bukti-bukti tertulis lainnya yang berkembang di masyarakat, seperti tulisan pada daun-daun lontar atau layang Madura, namun demikian tulisan pada layang inipun lebih banyak menceritakan sejarah kehidupan para Nabi (Rasul) dan sahabatnya, termasuk juga ajaran-ajaran agama sebagai salah satu sumber pelajaran agama bagi masyarakat luas.
Masa pencerahan sejarah lokal Pamekasan mulai terungkap sekitar paruh kedua abad ke-16, ketika pengaruh Mataram mulai masuk di Madura, terlebih lagi ketika Ronggo Sukowati mulai mereformasi pemerintahan dan pembangunan di Wilayahnya. Bahkan, raja ini disebut-sebut sebagai raja pertama di Pamekasan yang secara terang-terangan mulai mengembangkan Agama Islam di kraton dan rakyatnya. Hal ini diperkuat dengan pembuatan jalan se jimat ,yaitu jalan-jalan di alun-alun kota Pamekasan dan mendirikan masjid Jamik Pamekasan. Namun demikian, sampai saat ini masih belum bisa diketemukan adanya inskripsi ataupun prasasti pada beberapa situs peninggalannya untuk menentukan kepastian tanggal dan bulan pada saat pertama kali ia memerintah Pamekasan.
Bahkan zaman Pemerintahan Ronggo Sukowati mulai dikenal sejak berkembangnya legenda Kyai Joko Piturun, pusaka andalan Ronggo Sukowati yang diceritakan mampu membunuh Pangeran Lemah Duwur dari Arosbaya melalui peristiwa mimpi. Padahal temuan ini sangat penting karena dianggap memiliki nilai sejarah untuk menentukan hari jadi kota Pamekasan.
Terungkapnya sejarah Pemerintahan di Pamekasan semakin ada titik terang setelah berhasilnya invasi Mataram ke Madura dan merintis pemerintahan lokal di bawah pengawasan Mataram. Hal ini dikisahkan dalam beberapa karya tulis seperti Babad Mataram dan Sejarah Dalem serta telah adanya beberapa penelitian sejarah oleh sarjana Barat yang lebih banyak dikaitkan dengan perkembangan sosial dan agama, khususnya perkembangan Islam di Pulau Jawa dan Madura, seperti Graaf dan TH. Pigland tentang kerajaan Islam pertama di Jawa dan Banda tentang Matahari Terbit dan Bulan Sabit.
